Trials Rising Sixty-Six erscheint nur wenige Wochen nach Beginn der ersten Season und ermöglicht es den Spielern, auf der legendärsten Straße der Vereinigten Staaten zu fahren: der Route 66. Ob über den Grand Canyon oder durch „Die windige Stadt“, Sixty-Six bietet den Spielern die perfekte Kulisse um ihre Backflip-Fähigkeiten zu verbessern und bis ins Ziel zu rasen.
Nachdem die Spieler die Liga 3 im Basis-Spiel abgeschlossen haben, können sie alles zu erleben, was Sixty-Six zu bieten hat, darunter 24 neue Strecken mit zwei Stadionfinals und zwei Skill Games. Mit dem American Football-Outfit, bestehend aus einem Footballhelm, Trikot, einer Footballhose und Stollenschuhen, wird der Fahrer vor harten Hindernissen geschützt. Ebenfalls enthalten sind neue Verträge und neue versteckte goldene Eichhörnchen-Sammlerstücke, die speziell für diesen Anlass entworfen wurden. Sammelt man diese, erhält man mehr Ruhm.
Sixty-Six ist als eigenständiger Kauf oder als Teil des Season Pass erhältlich. Dieser beinhaltet die erste Erweiterung Trials Rising Sixty-Six, die zweite Erweiterung Trials Rising Crash & Sunburn sowie das Stuntman-Fahrerpaket und das Samurai-Objektpaket.
Zusätzlich zu Sixty-Six ist der private Multiplayer-Modus jetzt gratis für Trials Rising-Spieler auf PlayStation, Xbox und Windows PC verfügbar, so dass Spieler ihre Freunde auf der gleichen Strecke auf die Probe stellen können.